Το 2014 κυκλοφόρησαν για πρώτη φορά τα κρασιά The Smuggler's Boot (Η μπότα του λαθρέμπορου). Το όνομα προέρχεται από την περίοδο των εμπορικών embargo στη Νότια Αφρική, όταν οι καλλιεργητές & οι οινοποιοί εισήγαγαν λαθραία στη χώρα το υλικό της αμπέλου κρύβοντας τα μοσχεύματα σε μπότες Wellington. Η σειρά Smuggler's Boot γιορτάζει αυτή την επινοητικότητα.
Το GSM Blend έχει σχεδόν ίσα μέρη Grenache και Mourvèdre, με το Syrah να παίζει βοηθητικό ρόλο. Η ελκυστική μύτη σε αυτό το μη καπνιστό GSM είναι γεμάτη με βιολέτες, βατόμουρο, θρυμματισμένους κόκκους μαύρου πιπεριού και σιρόπι από μαύρα κεράσια. Ευκολόπιοτο με λαχταριστές αμμώδεις τανίνες, ζωηρή οξύτητα και φρεσκοκομμένη μέντα που προσδίδει φρεσκάδα στη μεσαία παλέτα. Ένας πλούτος αισθήσεων στη γευστική παλέτα όπως μαύρο βατόμουρο, άγρια λεβάντα, μελάσα, λίγο αποξηραμένο γρασίδι, ακόμη και μόσχος. Όταν είναι φρέσκο, είναι φιλικό για όλα τα γούστα, το οποίο σε βάθος χρόνου ξεδιπλώνεται και “κλείνει” με μια μακρά επίγευση.
Για το συγκεκριμένο κρασί, ο Kershaw ήθελε να χρησιμοποιήσει σταφύλια που προέρχονταν από περιοχές που αν και χαρακτηρίζονταν ως ζεστές τη μέρα, το βράδυ γίνονταν αρκετά δροσερές, τα οποία θα δημιουργούσαν ένα κρασί γεμάτο, με δομή, ταυτόχρονα όμως με μια κομψή αρωματική μύτη και φρεσκάδα λόγω της οξύτητας. Επίσης, εξέτασε περιοχές που θα έδιναν μια αλμυρή αίσθηση. Το αποτέλεσμα είναι ένα GSM blend από το διάσημο Paardeberg στο Swartland, μια περιοχή που τυγχάνει μεγάλης αναγνώρισης από κριτικούς οίνου. Όταν φτάνει η στιγμή της οινοποίησης, μέλημα του Kershaw είναι η αποτύπωση όλων των παραπάνω στοιχείων χωρίς καμία επιπρόθετη τεχνική οινοποίησης. Γι’ αυτό το κρασί έχει ωριμάσει χωρίς την έντονη επίδραση ξύλου, και η απαλότητα που το χαρακτηρίζει οφείλεται στην χρήση οινοποιητών αβγών και αργότερα στη μερική ποσότητα oak cubes, παλαιότερης χρήσης δίνοντας στο κρασί πολυπλοκότητα.